1). 4-1-2023 15:00 ΑΟ Ζάρητρα -ΑΟ Σκύρου Γήπεδο Ζαρακων
----------------------------------------------------------------------------------
2). 4-1-2023 15:30 Πάλιουρας -Ακαδ. Ψαχνών Γηπεδο Πάλιουρα
----------------------------------------------------------------------------------
3). 4-1-2023 15:30 ΠΑΟ Κανήθου - Κοντοδεσπ Γηπ Ι Καλαμακίδη
----------------------------------------------------------------------------------
4). 11-1-2023 15:30 Ολυμπιακός Χ - Αθλόπολις Γήπεδο Π. Λαού
--------------------------------------------------------------------------------
5). 11-1-2023 15:45 Σταυρός -Αν. Μαντουδίου Γήπεδο Σταυρού **
--------------------------------------------------------------------------------
6). 29-1-2023 12:00 Σκύρος- Καλοχ/Παντείχι Γήπεδο Σκύρου
--------------------------------------------------------------------------------
** Ο αγώνας Σταυρού - Αναγ. Μαντουδίου θα συνεχιστεί από το (28' σκορ 0-2) σύμφωνα με τον κανονισμό από το σημείο διακοπής του.